трет-бутил ((1R,3R,6S)-7-оксабицикло[4.1.0]гептан-3-ил)карбамат

В качестве основного ядра этого промежуточного соединения используется 7-оксабицикло[4.1.0]гептан, имеющий три хиральных центра в положениях 1, 3 и 6 с определенными конфигурациями. Атом углерода в положении 3 связан с Boc-защищенной аминогруппой; Boc-группа эффективно защищает аминогруппу от побочных реакций и может быть селективно удалена в мягких кислых условиях (например, в системе TFA/DCM), что соответствует требованиям точного синтеза на последующих этапах. Жесткая структура оксабициклического ядра обеспечивает специфическую пространственную конформацию для продуктов синтеза на последующих этапах и повышает степень соответствия целевым соединениям.

Он обладает превосходной растворимостью, легко растворяется в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, тетрагидрофуран и этилацетат, и слабо растворим в воде. Он стабилен при комнатной температуре и в сухих условиях, при этом Boc-группа нелегко отщепляется, поэтому следует избегать высоких температур (> 80 °C), сильных кислот, сильных оснований и прямого воздействия сильного света. Что касается применения, он в основном используется в качестве основного промежуточного продукта для синтеза хиральных активных фармацевтических ингредиентов (АФИ), прежде всего в синтезе ацетата лефамулина (нового антибиотика из группы плеуромутилина для лечения внебольничной бактериальной пневмонии), а также широко используется в исследованиях и разработках и производстве других противоинфекционных, противовирусных препаратов, воздействующих на центральную нервную систему. Хиральная конфигурация напрямую определяет эффективность и селективность последующих лекарственных средств. Кроме того, его можно использовать для получения хиральных лигандов для облегчения асимметрических каталитических реакций.

Для промышленного применения требуется хиральная чистота (значение ee) ≥ 99% и химическая чистота ≥ 98%. Продукт следует хранить в герметичной упаковке в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом месте, вдали от окислителей, кислот и щелочей, чтобы предотвратить его порчу и обеспечить эффективность последующих синтезов.